男生第一次性行为时，可能会感到疼痛。这是因为阴茎在勃起时，血管会迅速扩张，导致局部组织充血。此外，由于缺乏经验，男性在性行为中可能无法掌握正确的技巧，导致疼痛。建议初次尝试的男生，在伴侣的指导下，慢慢适应，以减少疼痛感。同时，保持良好的沟通，了解彼此的需求，有助于提升性生活质量。